Nella prima puntata del serale di Amici 20, Arisa e Lorella Cuccarini hanno deciso di non lanciare alcun guanto di sfida. Alessandro non concorda con questa strategia difensiva. Maria De Filippi comunica che la squadra Cuccarini-Arisa riceverà altri guanti di sfida, e i ragazzi vorrebbero che i loro professori attaccassero, invece di subire, e ipotizzano dei guanti di sfida.
Ibla dice a Raffaele che lui potrebbe sfidare Leonardo o Deddy, con un pezzo tagliato su misura. Oppure, un brano di cantautorato per sfidare Enula. Tancredi propone un guanto di sfida lanciato da Raffaele per sfidare Sangiovanni in una canzone con salti tecnici, che metterebbe in difficoltà quest’ultimo.Gli allievi della squadra Arisa-Cuccarini continuano a parlare di guanti di sfida, nel mirino ci sono sempre gli stessi: Deddy, Leonardo ed Enula.
Maria De Filippi fa prendere una busta a Sangiovanni che riguarda la sua squadra, che contiene i guanti di sfida che i ragazzi della squadra Arisa-Cuccarini hanno deciso di lanciare.
Ibla con l’aiuto di Rosa e Martina lancia la sfida a Enula con l’aiuto di Tommaso e Serena, sul brano Taki Taki di DJ snake feat Selena Gomez Ozuna e Cardi B. Il secondo guanto di sfida, consiste nello schierare Raffaele contro Deddy su Listen di Beyoncè. I ragazzi della squadra Zerbi-Celentano contestano con forza, ritenendo le sfide proposte per nulla eque.
Altro guanto di sfida, con Raffaele schierato per sfidare Leonardo sulle note Hey Mama di David Guetta feat Nicki Minaj Bebe Rexha & Afrojack. I ragazzi devono prepararsi, ma Maria De Filippi precisa che la coppia di professori Arisa-Cuccarini deve confermare la scelta dei propri allievi.
Nella seconda puntata del serale di Amici 20, la gara si svolgerà come già è accaduto nella prima. Ci saranno due eliminazioni, una al termine della prima manche, l’altra al ballottaggio finale, tra i non salvati della seconda e terza manche.
Maria De Filippi comunica ai ragazzi che sono rimasti in sospeso dei guanti di sfida, ma che ce ne sono già di nuovi, lanciati da Alessandra Celentano e Rudy Zerbi. La maestra di ballo schiera Serena contro Martina, che devono esibirsi in una coreografia neoclassica. Oltre alla scontata capacità e precisione nell’eseguire dei passi, la Celentano pretende che le due ballerine siano frizzanti, femminili e allegre, e soprattutto che, Martina balli da sola. La coreografia è montata sulle note di It don’t mean a thing. Martina dice di non essere in grado, non trova la sfida equa, ma i ragazzi la incoraggiano a provare e a parlare con la Cuccarini.
Rosa subisce l’altro guanto di sfida, sempre dalla maestra Celentano, che propone un valzer montato sulla musica dell’operetta La Vedova Allegra, per questo scontro schiera Serena. Trattandosi di un passo a due, poiché devono eseguire un valzer, Serena ballerà con Tommaso, mentre Rosa con Alessandro. Serena ammette non è il campo di Rosa, ma la invita a provarci comunque.
Rudy Zerbi propone una sfida tra la sua cantante Enula e Ibla. Il professore vuole che le due allieve mettano in campo sensualità e femminilità, oltre alla presenza scenica, nell’esibirsi sulle note di Physical di Olivia Newton John (vers. Goldfrapp). Stavolta non ci sono polemiche, il guanto di sfida viene ritenuto equo e anche Ibla accetta senza problemi.